После ввода в эксплауатацию нового сервера Exchange — у части пользователей начала появляться ошибка при запуске Outlook: Установка сертификатов и настройка адресов виртуальных каталогов положительного…
Оказалось что просто настроить IIS на сквозную авторизацию не достаточно. Дополнительно необходимо включить SSO в конфиге сайта RDWeb: