Outlook 2016 постоянно запрашивает пароль.

Тут все довольно просто. Нужно создать два ключика в реестре. Сделать это можно при помощи GPO или руками. Ниже команды PowerShell для добавления ключей.

Set-ItemProperty -Path "HKCU:\Software\Microsoft\Exchange" -Name 'AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover' -Value 1 -Force

Set-ItemProperty -Path "HKCU:\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover" -Name 'ExcludeExplicitO365Endpoint' -Value 1 -Force